Paypal didirikan pada tahun 1998. Merek ini adalah hasil merger antara 2 perusahaan yang berbeda, Confinity dan X.com, yang berlangsung pada tahun 2000. Kantor pusat global Paypal berlokasi di San Jose, CA, di Amerika Serikat. Presiden dari perusahaan ini adalah Mr Scott Thompson.
Di Amerika, Paypal adalah metode pembayaran kedua yang paling disukai secara online, tepat setelah Visa. Di Inggris, Paypal adalah metode pembayaran internet paling populer.
Situs paypal.com adalah salah satu top 50 situs paling banyak dikunjungi, menurut Alexa.com perusahaan web informasi.
Pada bulan Oktober 2002 eBay mengakuisisi PayPal. Ini menggabungkan antara dua kekuatan dunia dalam pasar online dengan sistem pembayaran terkemuka di web. Di bulan yang sama PayPal menjadi tersedia dalam Pounds dan Euro.
Sebelumnya ebay membeli Billpoint (May 1999) dan dijadikan sebagai perantara pembayaran satu2nya di ebay – walaupun metode pembayaran lain masih juga diizinkan pada saat itu. Rata2 ada sekitar 200rb penawaran barang perhari di bulan Feb 2000 yang menggunakan paypal, sedangkan Billpoint hanya sekitar empat ribu saja. Pada bulan april 2000, bahkan sudah mencapai lebih dari 1 juta penawaran yg menggunakan paypal. Setelah ebay mengakuisisi paypal dengan harga usd 1,5 miliar, layanan pembayaran melalui Billpoint dihapus belakangan untuk meningkatkan potensi paypal.
Pembelian di eBay yg dilakukan dengan kartu kredit melalui PayPal mungkin dikenakan biaya tambahan jika pembeli dan penjual menggunakan mata uang yang berbeda.
Banyak pesaing utama paypal yang dijual karena bangkrut seperti Bidpay, Yahoo PayDirect, Citibank C2IT, berturut-turut tiga, empat, dan lima tahun setelah kelahiran paypal. Tetapi masih juga ada pesaing lain yg mampu bertahan seperti Moneybookers, Kagi, Liberty Reserve, dan AlertPay.
Siapa sangka perusahaan besar jasa pembayaran online ini juga pernah melakukan kesalahan yg fatal, yaitu mengkreditkan Chris Reynolds, seorang warga Amerika berumur 56, dari Pennsylvania, dengan angka yang luar biasa menakjubkan, yaitu $92.233.720.368.547.800. Yes alias benar, itu $ 92 kuadriliun - sekitar 5.500 kali lebih banyak dari seluruh utang nasional AS (sekitar $ 17 trilyun). Ini sekaligus menjadikan Mr Reynolds orang terkaya di planet bumi ini dan satu-satunya orang yg menyandang status "quadrillionaire". Tentunya tidak lama setelah kejadian ini paypal mengkoreksi kesalahannya.
Setelah Paypal diakuisisi eBay, banyak kariawan PayPal yg meninggalkan perusahaan karena mereka tidak sangat nyaman dengan cara kerja tradisional di eBay dan dalam waktu 4 tahun, setengah dari mereka memutuskan untuk berhenti. Sebagian besar karyawan yang meninggalkan PayPal setelah akuisisi memulai perusahaan mereka sendiri dan mayoritas dari mereka menjadi sukses. Perusahaan-perusahaan ini termasuk LinkedIn, YouTube, Yelp, Reddit, Tesla motor, SpaceX, Kiva, Adbrite dan banyak lainnya.
